Iniziò a correre nei kart nel 1987, a nove anni, per poi arrivare a soli 17 anni in Formula Vauxhall, diventando poi campione della Challenge Cup. L'anno successivo concluse secondo e nel 1998 divenne campione di Formula Palmer Audi. Nel 1999 arrivò in Formula 3000 e nel 2001 vinse il campionato. Nel 2002 ottenne buoni risultati anche inFormula Nissan, giungendo quarto. Lo stesso anno venne anche contattato da Paul Stoddart, proprietario della Minardi, per sostituire Alex Yoong per due gare, visti gli scarsi risultati del malese. L'evento, però, non si concretizzò per l'impossibilità di adattare la PS02 alle caratteristiche fisiche di Wilson, alto più di un metro e novanta.

Nel 2003 approdò infine in Formula 1. Confermato in Minardi come seconda guida, iniziò la stagione con notevole difficoltà, visto che la vettura non era all'altezza, ritirandosi 4 volte consecutivamente nelle prime 4 gare. Ma a partire dal Gran Premio di Spagna riuscì a migliorare, battendo numerose volte il ben più esperto compagno di squadra Jos Verstappen, sia in qualifica che in gara. La migliore prestazione la ottenne proprio al Gran Premio di Spagna, concludendo undicesimo. Nel corso della stagione riuscì ad essere più costante, e venne notato dalla Jaguar che lo ingaggiò per sostituire il deludente Antonio Pizzonia. Perciò debuttò proprio con la Jaguar al Gran Premio di Germania, ritirandosi però, a causa della rottura del cambio. Nel gran premio successivo, in Ungheria, si qualificò dodicesimo (venendo tra l'altro battuto nettamente dal compagno di squadra che si qualificò al terzo posto) ma in gara fu costretto nuovamente al ritiro per la rottura del motore. A Monza si ritirò per la terza volta consecutiva, ma finalmente al Gran Premio degli Stati Uniti riescì a concludere il suo primo gran premio con laJaguar, ottenendo il primo punto in carriera con l'ottavo posto. In Giappone, all'ultimo appuntamento stagionale, ottenne un buon decimo posto in qualifica, ma in gara concluse con un'amara tredicesima piazza, terminando così la stagione 2003. A causa dei problemi finanziari della Ford, il team Jaguar annunciò che aveva necessariamente bisogno di un pilota pagante. Perciò, Wilson venne sostituito da Christian Klien, vedendo terminare così la sua esperienza in Formula 1.

Nel 2004, non confermato in Jaguar, Wilson non trovò altri sedili in altre scuderie e quindi decise di trasferirsi negli Stati Uniti dove cominciò a gareggiare nella Champ Car. La prima stagione lo vide concludere undicesimo, ottenendo come miglior risultato un quarto posto all'ultima gara. Nel 2005 vinse la sua prima gara a Toronto e concluse al terzo posto il campionato, mentre nel 2006 e nel 2007 è stato battuto da Sébastien Bourdais. Nel 2012 partecipa alla 24 ore di Daytona e vince alla guida di una Riley MkXXVI-Ford.

Il 6 giugno 2015 Wilson prende parte alla tappa russa del Campionato di Formula E 2014-2015 sostituendo Scott Speed per l'Andretti Formula E Team e finisce la gara in decima posizione.

Il 23 agosto 2015, durante una gara del campionato IndyCar presso il Pocono Raceway a Long Pond, Pennsylvania, Wilson rimane vittima di un grave incidente. Un pezzo della vettura di Sage Karam lo colpisce violentemente sul casco, rendendolo incosciente e facendolo schiantare contro un muro che delimita la pista. Prontamente soccorso, Wilson viene trasportato al Lehigh Valley Health Network Hospital dove viene dichiarato in coma. Muore il giorno seguente all'età di 37 anni lasciando la moglie Julia, le figlie Jane Louise e Jessica Lynne, e il fratello Stefan, anch'egli pilota automobilistico.

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